SOMMAIRE
Pages
Introduction générale .1
Références .2
Partie I. Synthèse des nitrones
Chapitre I. Rappels bibliographique
Introduction 3
1.1. Apartir de l'hydroxylamine-N-substitué
1.1.1 Réaction de condensation
a. Sur un aldéhyde ...4
b. sur un composé carbonylé 5
1.1.2.
Réaction d'oxydation
a. Par l'hypochlorite de sodium (eau de javel) 5
b. Par l'oxyde de mercure 6
c. Par le dioxyde de manganèse .6
d. Par le chlorure de sulfinimidoyl en présence de DBU
7
e. Traitement par le TFA .7
1.2. A partir d'oximes
a. Thermolyse d'oxime .8
b. Condensation entre un oxime et un composé
carbonylé 8
c. Réaction avec un alcène .9
d. Alkylation des oximes 9
e. Alkylation des oximes aromatiques 10
f. a partir d'oxime et divenylsulfone 10
g. Réaction intramoléculaire d'oxime et un
alcène 11
1.3. A partir de composés nitrosés
a. Réaction de cétone avec le
1-chloronitrosocyclohéxane 11
b. Réaction avec un méthylène activé
.12
1.4. A partir de nitroarènes 13
1.5. Apartir d'amine secondaire 13
1.6. A partir d'imines 14
1.7. A partir des oxaziranes ..16
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1. Synthèse de nitrones par la condensation entre un
aldéhyde et l'hydrochlorure de
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la N-lméthylhydroxylamine
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18
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a. Réaction avec le propanaldéhyde
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19
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b. Réaction avec le hexanaldéhyde
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20
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c. Réaction avec le benzaldéhyde
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20
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d. Réaction avec le 4-nitrobenzaldéhyde
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20
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e. Réaction avec l'anisaldéhyde
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.21
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2. Synthèse de a,N-diphénylnitrone
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22
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3. Synthèse de
a-phényl-N-(4-hydroxy)phénylnitrone
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23
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Conclusion
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...25
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Partie Expérimentale
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.26
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Références
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32
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Annexe
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.34
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Partie II Synthèse des isoxazolidines
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Chapitre I Rappels bibliographiques
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Introduction
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42
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1. A partir de nitrones
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1.a Réaction avec les alcènes
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43
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1.b Réaction avec l'énolate de lithium
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43
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1.c Réaction avec le réactif de réformasky
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.44
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1.d Réaction avec l'allyl triméthylsilane
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45
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1.d Réaction avec l'allyltributylstannane
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45
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1.e Réaction avec le silylénoléther
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.46
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1.f. Réaction avec triméthylsiloxy furane
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47
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2.A partir d'oxime et un alcène
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.48
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3.A partir de nitronate et un alcène
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.49
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4. Apartir d'hydroxylaminey-ö insaturée
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50
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5. A partir de nitroalcène et l'allylamine
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50
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6. Réaction de plusieurs composés
sumiltanèment
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.52
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7. A partir de cyclisation électrophile de
dérivées de O-homoallylhydroxylamine
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53
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Réaction avec l'alcool allylique
54
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2. Réaction avec l'anhydride maléique
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61
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3. Réaction avec le para fluorostyrène
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.62
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Conclusion
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64
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Partie expérimentale
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.65
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Références
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69
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Annexe
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.71
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Conclusion générale
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.77
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Introduction Générale
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