Memoire Online - Etude de la variation du rendement et de la composition chimique du Curcuma longa et Myristica fragrans en fonction du temps et de la technique utilisée

L'extraction des huiles essentielles du curcuma longa d'origine Brésil suivit par GC et GC/MS nous a permis d'identifier 70 composés des différentes familles chimiques, les composés identifiés sont mentionnés dans le tableau si dessus (Tableau 1) (Figure 1).

Les principaux composés identifiés communs à tous les échantillons étudiés sont : l'ar-Turmérone, la 3-Turmerone (ou Curlone), l'ar-Turmerol, bisabolenol et le limonène.

Une importante fluctuation de la composition chimique en fonction du temps est observé pour la plupart des constituants majeurs et mineurs en particulier l'Ar-Turmérone (de 27,81 % (t1) à 43,35 (t5) %), la f3-Turmerone (ou Curlone) ( de 6,61 % (t2) à 14,02 (t4) %) , l'Ar-Turmerol ( de 1,46 % (t1) à 2,32 (t5) %), bisabolenol (de 1,52 % (t2) à 2,95 (t5) %) et le limonène ( de 0,77 % (t6) à 4,32 (t2) %).

Certains constituants apparaissent au début de l'extraction et disparaissent à la fin du processus d'extraction ( ã-terpinéol (t2), ã-terpinène (t'), á-zingiberène (t1 et t3)), d'autres apparaissent au milieu ou à la fin du processus (menthol (t3 à t6), terpillyl acétate, transdihydro-II- (t6) et la verbenone (t3 à t6)) et d'autres qui apparaissent à des temps bien définis et absents dans d'autres (f3-ocimène (t1 à t5), eugenol (t1, t2 à t6) et á-thujène (t1, t3 à t6)).

Tous ses composés représentent généralement les composés mineurs alors que les composés majeurs se retrouvent tous surtout les échantillons ti collectés.

Cette fluctuation en composition peut être attribuée à plusieurs facteurs combinés en particulier l'interaction structure moléculaire-micro-ondes, la polarité, la constante diélectrique et la température d'ébullition. Or, le système en question est très complexe, constitué d'un nombre important de molécules différentes ce qui rend l'interprétation du phénomène très difficile.

Selon le tableau.1 on constate que les pourcentages différentiels des hydrocarbures

monoterpéniques et sesquiterpéniques diminuent au fur et à mesure que le temps d'extraction augmente passant de 9,84 % à 1,78 % et de 18,31% à 8,08 % respectivement, ces composés

pourrait être située principalement au niveau des sites exogènes. Dans le cas des alcools la fluctuation de leurs pourcentages et relativement faible : 5,79 % - 7,31 % - 4,89 %, ceci peut signifier que la distribution des molécules d'alcool est pratiquement identique dans les particules solides (exogènes et endogènes). Par ailleurs on trouve que les cétones représentent la classe majoritaire avec un pourcentage variant de 41,94 % à 58,44 % représenté essentiellement par l'Ar-Turmérone 38-43 %. Enfin, pour les aldéhydes qui représentent une fraction non négligeable entre 0,94 % et 1,37 %.

Cette grande différence dans le pourcentage différentielle en familles chimique de t1 à t6 marque le passage de l'étape I sites exogènes vers l'étape II sites endogènes.

Fig 1 : Chromatogramme de GC/MS de l'huile essentielle du curcuma longa Brésil extraite

			2min		6min		11min		17min		25min		30min
Composés	KI réf [84]	KI	% Area	KI	%Area	KI	% Area	KI	%Area	KI	%Area	KI	%Area	1
Ethoxy ethyl acetate <2->	904	-	-	-	-	900	0,02	-	-	900	0,03	900	0,08	2
á-Thujène	930	930	0,06	-	-	931	0,03	931	0,01	930	0,03	930	0,02	3
á-Pinène	939	937	0,12	-	-	937	0,03	937	0,03	937	0,06	937	0,01	4
Sabinène	975	978	0,07	978	?	978	0,00	978	0,04	978	0,00	978	0,02	5
13-Pinène	979	982	0,01	-	-	982	0,00	-	-	981	0,00	-	-	6
Cis-Pinane	986	984	0,01	984	0,02	984	0,02	984	0,02	984	0,03	984	0,01	7
Myrcène	990	991	0,09	991		991	0,02	991	0,02	991	0,03	991	0,01	8
á-phellandrène	1002	1003	0,07	1002	0,13	1003	0,13	1002	0,10	1002	0,18	1003	0,07	9
y-3-Carène	1011	1009	0,92	-	-	1012	0,02	1009	0,11	1012	0,02	1009	0,03	10
O-Cymène	1026	1023	0,01	-	-	1024	0,00	1023	0,00	1024	0,01	-	-	11
Limonène	1029	1029	4,32	1028	2,48	1029	1,74	1029	1,41	1028	2,07	1028	0,77	12
13-Phellandrène	1029	1033	1,53	1033	0,99	1033	0,89	1033	0,96	1033	0,69	1033	0,84	13
13-Ocimène	1037	1037	2,49	1037	0,95	1037	0,57	1037	0,32	1036	0,27	-	-	14
y-Terpinène	1059	1062	0,04	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	15
Terpinolène	1088	1089	0,10	-	-	1090	0,00	1089	0,01	-	-	-	-	16
Linalool	1096	1095	0,04	-	-	1094	0,01	1095	0,01	1094	0,01	-	-	17
Octadienal <2.2-dimethyl-3,4->	1103	1102	0,11	-	-	1113	0,00	1100	0,04	-	-	-	-	18
cis -oxide- limonène	1136	1137	0,03	-	-	1137	0,02	1138	0,02	1137	0,02	1137	0,01	19
cis -Verbenol	1141	1143	0,01	-	-	1143	0,01	1143	0,01	1143	0,01			20
Menthol	1171	-	-	-	-	1174	0,01	1171	0,00	1172	0,01			21
Terpinen-4-ol	1177	1177	0,05	-	-	1177	0,01	1177	0,01	1177	0,00			22
á-Terpinéol	1188	1187	0,13	1187	0,05	1187	0,03	1187	0,02	1187	0,01			23
Myrtenol	1195	1193	0,13	1193	0,14	1193	0,11	1193	0,06	1193	0,10	1194	0,03	24
y-Terpineol	1199	-	-	1200	0,31	-	-	-	-	-	-	-	-	25
Dodécane	1200	1204	0,52	1204	0,15	1201	0,11	1201	0,08	1200	0,08	1200	0,16	26
Verbenone	1205	-	-	-	-	1204	0,09	1204	0,06	1204	0,04			27
Iso-Dihydro carveol	1214	1211	0,17	-	-	1214	0,08	1214	0,06	1214	0,06	1214	0,03	28
Citronellol	1225	1225	0,09	1224	0,18	1225	0,14	1225	0,07	1225	0,15	1224	0,08

29	Cis-Carveol	1229	1232	0,06	-	-	1232	0,02	1232	0,02	1232	0,01	1232	0,00	30
Pulegone	1237	1237	0,02	-	-	1237	0,01	1237	0,00	1237	0,00			31
Carvone	1243	1243	0,05	-	-	1243	0,02	1244	0,01	1243	0,01	1242	0,01	32
Linaloolacetate	1257	1253	2,06	1252	1,60	1253	1,55	1253	1,05	1252	0,81	1252	1,10	33
P-Cymen-7-Ol	1290	1293	0,22	1296	0,41	1296	0,42	1296	0,30	1296	0,20	1292	0,08	34
Terpillyl acetate <trans-dihydro-Il->	1300	-	-	-	-	-	-	-	-	1300	0,09	1300	0,26	35
Undécanal	1306	1305	0,21	1305	0,17	1305	0,21	1305	0,14	1305	0,14	1306	0,10	36
Dihydro citronéllol acétate	1320	1320	0,01	-	-	1320	0,02	1320	0,01	1320	0,01	1320	0,00	37
Verbanol acetate <neoiso->	1330	1330	0,35	1330	0,09	1331	0,11	1331	0,05	1330	0,11	1331	0,10	38
Eugenol	1359	1365	0,02	-	-	1365	0,01	1365	0,01	1365	0,00	-	-	39
Isolidène	1376	1378	0,02	-	-	1377	0,00	1379	0,01	-	-	-	-	40
O-Elemene	1389	1392	0,02	-	-	1392	0,01	1392	0,01	1392	0,01	-	-	41
Tetradecane <n>	1400	1400	0,07	1400	0,07	1400	0,05	1400	0,05	1400	0,07	1400	0,16	42
Z-caryophyllène	1408	1406	0,18	1406	0,09	1406	0,07	1406	0,05	1406	0,04	1406	0,03	43
á-Cedrène	1411	1411	0,16	1411	0,10	1411	0,08	1412	0,07	1411	0,05	1411	0,04	44
Cis-Thujopsene	1431	1431	1,06	1431	0,37	1431	0,35	1431	0,37	1431	0,20	1431	0,22	45
á-Farnesene	1456	1454	0,89	1455	0,40	1455	0,30	1455	0,37	1454	0,21	1454	0,19	46
Sesquisabinène	1459	1468	0,28			1460	0,04	1468	0,11	1467	0,08	1467	0,07	47
Ar-Curcumène	1480	1488	7,38	1488	6,70	1488	4,87	1488	4,06	1487	3,85	1487	3,65	48
á-Zingiberène	1493	1493	0,15			1493	0,09							49
Z-á-Bisabolène	1507	1501	0,99	1500	0,12	1500	0,11	1501	0,19			1500	0,20	50
ã-Amorphene	1512	1514	1,55	1514	1,07	1514	0,89	1515	0,76	1514	0,62	1514	0,49	51
13-sesquiphellandrène	1522	1522	0,08			1521	0,05	1522	0,04	1522	0,04	1521	0,02	52
ã-Cuprenene	1533	1532	3,86	1531	1,58	1532	1,63	1532	1,85	1531	1,02	1531	1,27	53
Cis -hydro-sesquisabinène	1538	1541	0,03			1541	0,01	1541	0,01	1541	0,01	1541	0,01	54
13-Germacrène	1561	1562	0,86	1562	0,73	1563	0,70	1563	0,65	1562	0,49	1562	0,40	55
Ar-Turmerol	1583	1586	1,46	1585	2,05	1586	2,08	1586	2,09	1586	2,32	1585	1,93	56
Longiborneol	1599	1599	1,37	1598	1,98	1599	1,66	1599	1,26	1599	1,36	1599	1,06	57
E-13-Atlantone	1608	1610	1,78	1611	2,10	1610	2,13	1610	2,35	1610	2,39	1610	2,29	58
Helifolen-12-al D <syn-syn-syn->	1620	1620	0,97	1623	1,20	1620	1,11	1621	1,11	1620	1,06	1620	0,84	59
á-Acorenol	1633	1636	0,63	1631	1,51	1636	0,79	1636	0,85	1635	0,86	1635	0,70	60
Isobornyl isobutanoate <6-hydroxy->	1644	1640	0,97	1641	0,70	1640	0,84	1640	1,26	1639	0,84	1639	1,10	61
Cedren-3-one <2-epi-p->	1645	1652	0,69	1645	0,62	1651	1,11	1651	1,19	1651	1,40	1651	1,03	62
Patchouli alcohol	1658	1658	0,02	1659	0,97	1658	0,01	1658	0,01	1658	0,01	1658	0,01

63	Ar-Turmerone	1669	1669	27,81	1678	38,85	1670	39,13	1670	39,31	1669	43,35	1666	39,43	64
Sesquicineol-2-one	1702	1701	0,84	1701	1,01	1701	1,02	1702	1,09	1701	0,96			65
13-Turmérone(Curlone)	/	1716	10,06	1714	6,61	1716	9,42	1717	14,02	1715	9,11	1714	12,54	66
Curcumenol	1734	1739	0,07			1739	0,05	1740	0,05	1738	0,04	1739	0,04	67
13-Bisabolenol	1789	1786	1,52	1785	2,08	1786	2,31	1786	2,46	1785	2,95	1785	2,86	68
á-Acetate-Bisabolol	1798	1807	0,42			1804	0,60	1805	0,58	1804	0,57			69
13 -Vetivone	1823	1821	0,69	1821		1821	0,42	1822	0,41	1822	0,31	1821	0,33	70
Cubitene	1878	1878	0,73	1878		1879	1,71	1879	1,33	1878	1,87	1878	1,33

Etude de la variation du rendement et de la composition chimique du Curcuma longa et Myristica fragrans en fonction du temps et de la technique utilisée

IV.2.Etude cinétique d'extraction de Curcuma longa par HDMO de différentes régions par GC et GC/MS:

A. Région 1 : Identification de la composition chimique d'HE du Curcuma longa originaire de Brésil extraite par HDMO:

1. Variation du pourcentage différentielle des familles chimiques :