B-I.3.1.2. Caractéristiques physicochimiques de
l'ibuprofène
Des études utilisant la méthode
calorimétrique différentielle (DSC) ont montré que le
degré de cristallinité et le solvant utilisé pour la
cristallisation de l'ibuprofène ont un effet sur son point de fusion
(S. Lerdkanchanaporn, 1997). Romero et al. (A. J.
Romero a, 1993 ; A. J. Romero b, 1993), ont
suggéré que l'aspect stéréochimique de
l'ibuprofène affecte ses propriétés et sa forme
cristalline. Ils ont montré que l'isomère (+)-IB possède
un point de fusion plus faible que celle l'isomère (-)-IB. Le point de
fusion de (+)-IB et (-)-IB est aux environ de 47-54 °C alors que le
composé racémique possède un point de fusion aux environ
de 76-78 °C. Quelques autres caractéristiques physicochimiques de
l'ibuprofène sont résumées dans le tableau 9 suivant.
Tableau 9. Quelques propriétés
physicochimiques de l'IB.
|
Masse molaire
(g/mol) (a)
|
pKa
(a)
|
ëmax (nm)
(a)
|
ÄHfus
(KJ/mol)
(a)
|
ÄHsub
(KJ/mol)
(b)
|
ÄHvap
(KJ/mol)
(b)
|
|
206,27
|
5,2
|
265
|
25,5
|
121
|
42,7
|
a) (Y. J. Manrique, 2008) (b) (A. J.
Romero, 1993)
B-I.3.1.3. Caractéristiques cristallographiques de
l'ibuprofène
L'ibuprofène se cristallise avec deux molécules
par unité asymétrique pour former un dimère cyclique au
moyen de liaisons par pont hydrogène. Les deux molécules formant
le dimère peuvent être de la même nature (i.e. S-(+)/S-(+))
ou de natures différentes (i.e. mélange racémique :
R-(-)/S-(+)), la figure 22 montre les deux cas.
R =
Dimère R/S (racémique)
O H O
R
O H O
R
R
R
O
H
O
O H O
Dimère S/S
Figure 22. Formation d'un dimère
cyclique entre deux molécules d'IB (A. A. Freer,
1993).
Des caractéristiques cristallographiques de la maille des
cristaux d'ibuprofène sont données dans le tableau 10 suivant.
Tableau 10. Donnée cristallographiques
sur la maille d'ibuprofène (A. A. Freer, 1993).
|
Type de réseau
|
Groupe spatial
|
Paramètres de maille
|
Volume de la maille
|
Nombre de motif /maille(Z)
|
|
Monoclinique
|
P21/c
|
a = 12,462 A
b = 8,035 A
c = 13,539 A â = 112,89 °
|
1248,8 A3
|
4
|
B-I.3.2. Disponibilité de l'ibuprofène dans
le monde
Malgré la sophistication relative du marché de
l'ibuprofène, les formes galéniques sous forme de
comprimés sont toujours prédominantes. Cependant, des capsules,
sirops oraux et des préparations topiques sont aussi disponibles. Le
tableau 11 suivant montre la distribution des formes galéniques de
l'ibuprofène dans le marché européen et au Etats-Unis.
Tableau 11. Disponibilité des formes
galéniques dans l'Europe et les Etats-Unis (%) (K. D. Rainsford,
1999).
|
Forme galénique
|
Royaume- uni
|
France
|
Allemagne
|
Italy
|
Pays- bas
|
Belgique
|
Espagne
|
USA
|
|
Comprimé
|
82
|
95
|
76
|
88
|
98
|
89
|
89
|
97
|
|
Effervescent
|
0,3
|
/
|
0,3
|
/
|
/
|
0,6
|
/
|
/
|
|
Capsule
|
/
|
4
|
1
|
/
|
/
|
0,6
|
6,5
|
1
|
|
Toute forme à libération
contrôlée
|
0,5
|
/
|
/
|
2,5
|
/
|
/
|
/
|
/
|
|
Liquide oral
|
2
|
/
|
/
|
/
|
1,3
|
/
|
/
|
2,1
|
|
Topique
|
16
|
/
|
21
|
1,5
|
0,4
|
10
|
/
|
/
|
| 
