Chapitre I. Rappels bibliographiques sur le
poly(acide lactique) et l'ibuprofène
Chapitre I. Rappels bibliographiques sur le
poly(acide lactique) et
l'ibuprofène
Partie A
A-I. Poly(acide lactique) (PLA)
Parmi les polyesters aliphatiques biodégradables, le
poly(acide lactique) a reçu l'attention des scientifiques à cause
de son rôle très important dans plusieurs domaines. En effet, le
monomère de base de ce polymère (i.e. acide lactique) peut
être produit en grande quantité par fermentation à partir
des ressources renouvelables (matériaux féculents et sucres). Le
poly(acide lactique) est un thermoplastique qui présente de bonnes
propriétés mécaniques (ex. résistance, modulation),
qui peut être traité par des techniques conventionnelles (moulage
par injection, moulage par soufflage, thermoformage et extrusion). Pour une
production à grande échelle, le PLA doit présenter une
stabilité thermique adéquate pour prévenir la
dégradation et aussi lui permettre de maintenir sa masse
moléculaire et ses propriétés intactes (A. P.
Gupta, 2007).
Le poly(acide lactique) est très utilisé dans le
domaine médical pour ces diverses propriétés à
savoir biorésorbabilité, biodégradabilité,
biocompatibilité et de bonnes propriétés
mécaniques. Grâce à ses propriétés, un grand
nombre d'études ont été effectuées sur le PLA et
ses copolymères dans le domaine biomédical. Il a
été très utilisé dans les systèmes à
libération prolongée, suture chirurgical, chirurgie
orthopédique et technologie tissulaire (Z. Zhong-cheng,
2005).
A-I.1. Le monomère de base de poly(acide
lactique)
L'unité de base constitutive des chaines de PLA est
l'acide lactique. Ce dernier a été isolé pour la
première fois en 1780 à partir du lait coagulé par le
chimiste suédois SCHEELE, et il a été produit
commercialement en 1881 (D. Garlotta, 2001 ; E. Rudnik, 2008).
Le monomère « acide lactique » peut être
synthétisé par deux méthodes chimique et biologique. En
effet, la voie pétrochimique était la méthode la plus
répondue jusqu'à 1990. L'acide lactique préparé par
cette méthode est un mélange racémique des
énantiomères D et L.
Aujourd'hui, la méthode biologique est
généralement la plus utilisée puisque la majorité
de l'acide lactique mondial est produit par fermentation bactérienne.
Cette dernière est basée sur la fermentation de l'amidon et
d'autres polysaccharides, lesquels sont disponibles à partir du
blé, sucre de betterave, sucre de la cane, pomme de terre et d'autres
formes de biomasses. Durant le processus de la fermentation, des
paramètres comme pH, température, pression et dans certains cas
l'agitation sont hermétiquement contrôlés dans le but
d'avoir un rendement maximum en produit pur (A. P. Gupta,
2007). L'acide lactique ainsi produit est exclusivement de type
isomère L (> 99,5 %) (B. Gupta, 2007).
Le monomère utilisé pour la production de
poly(acide lactique) est obtenu à partir des récoltes
annuellement renouvelables. En effet, l'énergie solaire provoque la
photosynthèse dans les cellules végétales (plantes
vertes), ensuite le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O) de
l'atmosphère sont transformés en amidon. L'amidon est extrait
facilement de
la plante est transformé en sucre fermentable (ex.
glucose) par hydrolyse enzymatique. Enfin, le sucre naturel obtenu est
transformé vers acide lactique par fermentation (R. S.
Blackburn, 2005) (figure 1).
CO2 + H2O Photosynthèse
H
*
O
H
HO
O
H
OHH
O
HO
H
*
n
Amidon
+ H2O
Hydrolyse enzymatique
O
H H
H
H
H
HO
H
O
Fermentation
HO
HO
H
H
CH3
HO
OH
O
Glucose
Figure 1. Production de l'acide lactique
à partir des ressources renouvelables (R. S. Blackburn,
2005).
L'acide lactique (ou acide 2-hydroxypropanoïque) est une
molécule chirale simple quiexiste sous deux formes
énantiomères optiquement actives (figure 2). La forme
dextrogyre,
appelée L(+)-acide lactique ou (S)-acide lactique, et
la forme lévogyre, appelée D(-)-acide lactique ou (R)-acide
lactique. La forme D,L- ou méso est optiquement inactive, c'est le
mélange équimolaire (racémique) des deux
énantiomères D et L. Acide lactique est produit dans les muscles
des mammifères durant le processus de glycogénèse (i. e.
formation du glucose à partir de glycogène) et il est
impliqué dans le cycle de Krebs à partir de l'acide pyruvique et
de l'acétyl-CoA (B. Gupta, 2007 ; K. J. Jem, 2010).
acide D-lactique acide L-lactique
Figure 2. Différents isomères
optiques de l'acide lactique (A. P. Gupta, 2007).
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