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Etude Structurale et Dynamique de Solutions de Sucre Confinées

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par Gérald LELONG
Université d'Orléans - Thèse 2007
  

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1.2.1. Les monosaccharides

Les monosaccharides, également appelés sucres simples ou oses, sont les structures élémentaires constitutives des oligo- ou polysaccharides. Possédant de 3 à 7 carbones, ils sont caractérisés par la présence d'un groupe carbonyle et de fonctions alcool sur les autres carbones. Les monosaccharides sont classés selon leur nombre d'atomes de carbone et suivant leur groupement fonctionnel aldéhyde ou cétone. Selon cette nomenclature, un sucre à six carbones comportant un groupement aldéhyde sera appelé aldohexose, alors qu'un cétohexose sera un hexose portant un groupement cétonique.8 (Tableau 1)

Tableau 1: Différents monosaccharides classés selon leur nombre de carbone et selon leur groupement fonctionnel dans le cas des hexoses.

1.2.1.1. Stéréochimie: le système D/L

Un sucre simple typique est composé d'un certain nombre de carbones asymétriques ou centres chiraux. Une méthode efficace pour désigner les différentes configurations engendrées par ces carbones asymétriques consiste à utiliser les deux énantiomères du glycéraldehyde comme composés de référence. Les monosaccharides sont alors vus comme dérivant du D-glycéraldehyde ou du Lglycéraldehyde (Figure 2). Les désignations D- (pour dextrogyre) et L- (pour lévogyre) des oses donnent donc une information sur la stéréochimie de la molécule mais en aucun cas sur leur activité optique (sauf dans le cas du glycéraldehyde bien évidemment).

Figure 2: Les deux éniantomères du glycéraldehyde sont utilisés comme composés de référence dans les désignations D- et L- des hydrates de carbone.

1.2.1.2. Cyclisation et nomenclature

Les monosaccharides de 5 à 6 carbones se cyclisent en solution aqueuse et font ainsi apparaître un carbone asymétrique supplémentaire, le carbone anomérique C1. La cyclisation des hexoses ou pentoses conduit à la formation de deux structures anomériques cycliqueset. La réaction de mutarotation permet l'interconversion des formeset. Notons que, à l'équilibre tautomère, une solution de D-glucose contient 35% d'-D-glucopyranose, 65% de-D-glucopyranose, et enfin 0,5% de D-Glucose dans sa forme linéaire (Figure 3). Si la prédominance de la formen'a rien de général, en revanche, la forme linéaire est toujours présente sous forme de traces.

Figure 3: La molécule de D-Glucose sous forme cyclique dessinée dans différentes représentations (projections de Fisher, d'Harworth et conformation chaise-bateau)

1.2.1.3. Le glucose et le fructose

Parmi les huit diastéréoisomères des aldohéxoses, seulement trois se trouvent de manière courante dans la nature : le D-glucose, le D-mannose et le D-galactose. Le glucose est de loin le plus important des monosaccharides naturels, il a une fonction de transport via le sang entre les organes de stockage (le foie) et les organes dits « consommateurs » tels que les muscles, le cerveau ou les tissus nerveux. Parmi tous les oses, il est l'unique hexose à posséder dans sa forme fi tous les groupements hydroxyles en position équatoriale. Le fructose, qui est un isomère du glucose, fait partie des héxocétoses, on le trouve abondamment dans les fruits et le miel.

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