I-2-5-Les avermectines :
Les avermectines sont issues de la culture de
Streptomyces avermitilis. Huit composés naturels ont
été isolés: A1a, A1b, A2a,
A2b, B1a, B1b, B2a et B2b, Les
composés A possèdent un groupement méthoxyle sur
le carbone numéro 5, alors que les composés B portent
une groupement hydroxyle, la liaison entre les atomes de carbone 22 et
23 est double dans le cas des composés1, elle est simple dans
la structure des composés 2, enfin, les composés a
possèdent un substituant butyle en position 25 alors qu'il
s'agit d'un isopropyle dans le cas des composés b, Les
homologues a et b ont une activité presque identique.
Leur séparation au cours de la fermentation à grande
échelle est difficile et sans intérêt, de sorte que, dans
la littérature, on considère quelques fois que quatre types
d'avermectines : A1, A2, B1 et B2 [18].
I-2-5-1-Classification :
I-2-5-1-1-L'ivermectine (22,23-dihydro-avermectine
B1) :
A été la première avermectine
commercialisée. Elle est obtenue par hydrogénation
sélective de la double liaison 22-23 de l'avermectine B1, sa
DL50 est estimée à 30 mg/kg chez la souris [18].
I-2-5-1-2-L'abamectine (avermectine
B1) :
Est aussi un produit de fermentation de S. avermitilis.
Sa production est plus simple que celle de l'ivermectine. Elle est plus
active sur les nématodes que l'ivermectine mais un peu moins efficace
sur quelques arthropodes, bien que son utilisation en protection des cultures
soit en relation avec son activité acaricide et insecticide [18].
I-2-5-1-3-La doramectine (25-cyclohexyl-avermectine
B1) :
Est un produit de fermentation d'une souche mutante de
S. avermitilis en présence de l'acide cyclohexanecarboxylique,
il est très lipophile et sa demi-vie tissulaire est beaucoup plus
longue [18].
I-2-5-1-4-L'éprinomectine
[4'-(épiacétylamino)-4'-désoxy-avermectine
B1] :
Est issue de la fermentation S. avermitilis,
comme l'ivermectine et l'abamectine. Elle a été
sélectionnée parmi plus de 500 lactones macrocycliques en vue
d'obtenir le spectre et la marge de sécurité les plus larges
avec, en particulier, les concentrations les plus faibles dans le lait,
permettant ainsi son emploi chez les vaches laitières en production
[18].
Figure 4. Structures chimiques des
invermectines B1a, B1b [23].
Tableau 16. Efficacité des avermectines naturelles
contre six espèces de nématodes chez le mouton [18].
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Structure
|
Dose
(mg/kg)
|
Hc
|
Oc
|
Ta
|
Tc
|
Csp
|
Oec
|
|
Avermectine A1
|
0,1
|
2
|
2
|
0
|
0
|
2
|
0
|
|
Avermectine A2
|
0,1
|
3
|
3
|
3
|
3
|
0
|
3
|
|
Avermectine B1
|
0,1
|
3
|
3
|
3
|
3
|
3
|
3
|
|
Avermectine B2
|
0,1
|
3
|
3
|
3
|
3
|
2
|
3
|
Hc : Haemonchus contortus
Oc : Teladorsagia circumcincta ;
Ta : Trichostrongylus axei
Tc : Trichostrongylus colubriformis
;
Csp : Cooperia spp
Oec : Oesophagostomum
columbianum.
Code
d'efficacité :
0 : < 50 % ; 1 : 50-74 % ;
2 : 75-90 % ; 3 : > 90 %
| 
