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Synthèse des isoxazolidines par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 entre nitrones et olefines

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par Abdelmalek KHORIEF NACEREDDINE
Université Badji-Mokhtar Annaba - Magister 2007
  

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UNIVERSITY

UNIVERSITE BADJI MOKHTAR Année 2007

ANNABA

Faculté des Sciences
Département de Chimie

MEMOIRE

Présenté pour l'obtention du diplôme de Magister

Option : Synthèse et Biocatalyse Organique
THEME

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

SYNTHESE DES ISOXAZOLIDINES PAR

REACTION DIPOLAIRE-1 ,3 ENTRE

NITRONES ET OLEFINES

 

Par :

Mr Abdelmalek KHORIEF NACEREDDINE

Devant le jury :

Président : Mr. F. Ismail M.C Université de Annaba

Rapporteur Mr. A.Boukhari M.C Université de Annaba

Examinateur : Mr. F. Halaimia M.C Université de Annaba

Examinateur : Mr. A. Djilani M.C Université de Annaba

Dédicaces

A mes parents, mes Frères, stxurs et ma fiancée

A toute ma famille
Et à tous mes amis

Je dédie ce travail.

Remerciements

Ce travail a été réalisé au Laboratoire de Synthèse et Biocatalyse Organique(LSBO) du Département de Chimie de l'Université de Annaba.

Je suis particulièrement heureux de témoigner ma profonde gratitude à monsieur A. Boukhari Maître de conférences à l'université de Annaba mon directeur de mémoire, pour m'avoir suivi tout au long de mon apprentissage au laboratoire, pour m'avoir fait découvrir la chimie des composés hétérocycliques, pour son soutien et son aide précieuse.

J'adresse mes très vifs remerciements à Monsieur F. Ismail Maître de conférences au Département de Génie de Procédés à l'Université de Annaba de m'avoir fait l'honneur d'accepter la présidence du jury.

Je remercie vivement monsieur F. Halaimia Maître de conférence à l'Université de Annaba,

qui me fait l'honneur d'examiner ce travail et de faire partie du jury de ce mémoire.

Mes remerciements vont aussi à monsieur A. Djilani Maître de conférence à l'Université

d'Annaba d'avoir bien voulu accepter de juger ce travail et être membre du jury de ce mémoire. Que tous les membres de la promotion biocatalyse et surtout du labo 8.

Mes remerciements vont également aux personnels techniques et administratifs du département de chimie.

Je ne saurais oublier ma famille proche et mes amis pour l'intérêt qu'ils ont toujours porter à mon travail.

Résumé :

Mots clé : nitrones, isoxazolidines, cycloaddition dipolaire-1,3

Dans la première partie de ce mémoire nous avons réalisé la synthèse des différents nitrones par plusieurs procédés, et à partir de différents aldéhydes aromatiques et aliphatiques pour l'étude de la stabilité et la réactivité de ces nitrones en fonction de leurs structures.

Dans la deuxième partie nous avons effectué la synthèse de quelques isoxazolidines utilisant la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3, pour cela on a engagé la a-phényl-N-méthylnitrone avec l'alcool allylique, l'anhydride malièque et en fin le parafluorostyrène respectivement. Ces réactions donnent un mélange de deux diastérioisomères et deux régioisomères, le but est l'étude de la sélectivité en fonction de la nature des substituants portés par l'alcène.

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