Synthèse des isoxazolidines par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 entre nitrones et olefines

Abstract:

Key words: nitrones, isoxazolidines, 1, 3-dipolar cycloaddition.

In the first part of this Work we have synthesis different nitrones with many proceeds, starting from aliphatic and aromatic aldéhydes. In order to study the reactivity and the stability of those nitrones that is function of his structures.

In the second part we have synthesis some isoxazolidines using the 1.3-dipolar cycloaddition, so we have engaged the a-phényl-N-méthylnitrone with allylic alcohol, maleic anhydride and parafluorurestyrène respectively. Those reactions give a mixture of two diasterioisomers and two of régioisomers. The goal of our work consist the study of the selectivity depending on the nature of the substituants in the olefins.

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Abréviations

Groupements chimiques et molécules.

Aux : Auxiliaire chirale

Boc : Tert butoxycarbonyl [-CO2CMe3]

Bn : Benzyle [PhCH2]

DBU: 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ène

Et: Ethyle

i-Pr: Isopropyle

m-CPBA: Acide métachloroperbenzoique

Me: méthyle

MTO: méthyltrioxorhenium NBS: N-Bromosuccinimide NIS: N-Iodosuccinimide Ph: Phényle

TFA: Acide trifluoroacétique THF: Tétrahydrofurane

TM: Tamis moléculaire TMS: Triméthylsilyle

Tf: Trifluorométhanesulfonyle [-SO2CF3]

t-Bu: tertbutyle

TBS (TBDMS) : t-Butyldiméthylsilyle

Autres Abréviations

Arom : Aromatique Atm : Atmosphère

: Angström

Cat : Catalytique
Cm : Centimètre

CCM : Chromatographie sur Couche Mince °C : Degré Celsius

o : Déplacement chimique

A : Chauffage

eq : équivalents

ed : excès diasterioisomérique

g : gramme

GC : Chromatographie en phase Gazeuse

h : heures

Hz : Hertz

IR : Infra Rouge

IE : Impact Electronique

J : Constante de couplage en RMN

M : Masse molaire

min : minute

MHz : Méga Hertz

mg : milligramme

ml : millilitre

m/z : Unité de masse par charge élémentaire Nu : Nucléophile

v : Nombres d'ondes

ppm : parties par million

Pf : Point de fusion

Rdt : Rendement

Rf : Rapport frontale

RMN : Résonance Magnétique et Nucléaire SM : Spectroscopie de Masse

TA : Température Ambiante

t_r: temps de rétention