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Synthèse des isoxazolidines par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 entre nitrones et olefines

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par Abdelmalek KHORIEF NACEREDDINE
Université Badji-Mokhtar Annaba - Magister 2007
  

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SOMMAIRE

Pages

Introduction générale .1

Références .2

Partie I. Synthèse des nitrones

Chapitre I. Rappels bibliographique

Introduction 3

1.1. Apartir de l'hydroxylamine-N-substitué

1.1.1 Réaction de condensation

a. Sur un aldéhyde ...4

b. sur un composé carbonylé 5
1.1.2. Réaction d'oxydation

a. Par l'hypochlorite de sodium (eau de javel) 5

b. Par l'oxyde de mercure 6

c. Par le dioxyde de manganèse .6

d. Par le chlorure de sulfinimidoyl en présence de DBU 7

e. Traitement par le TFA .7
1.2. A partir d'oximes

a. Thermolyse d'oxime .8

b. Condensation entre un oxime et un composé carbonylé 8

c. Réaction avec un alcène .9

d. Alkylation des oximes 9

e. Alkylation des oximes aromatiques 10

f. a partir d'oxime et divenylsulfone 10

g. Réaction intramoléculaire d'oxime et un alcène 11
1.3. A partir de composés nitrosés

a. Réaction de cétone avec le 1-chloronitrosocyclohéxane 11

b. Réaction avec un méthylène activé .12

1.4. A partir de nitroarènes 13

1.5. Apartir d'amine secondaire 13

1.6. A partir d'imines 14

1.7. A partir des oxaziranes ..16

1. Synthèse de nitrones par la condensation entre un aldéhyde et l'hydrochlorure de

 

la N-lméthylhydroxylamine

18

a. Réaction avec le propanaldéhyde

19

b. Réaction avec le hexanaldéhyde

20

c. Réaction avec le benzaldéhyde

20

d. Réaction avec le 4-nitrobenzaldéhyde

20

e. Réaction avec l'anisaldéhyde

.21

 

2. Synthèse de a,N-diphénylnitrone

22

3. Synthèse de a-phényl-N-(4-hydroxy)phénylnitrone

23

Conclusion

...25

Partie Expérimentale

.26

Références

32

Annexe

.34

Partie II Synthèse des isoxazolidines

 

Chapitre I Rappels bibliographiques

 

Introduction

42

1. A partir de nitrones

 

1.a Réaction avec les alcènes

43

1.b Réaction avec l'énolate de lithium

43

1.c Réaction avec le réactif de réformasky

.44

1.d Réaction avec l'allyl triméthylsilane

45

1.d Réaction avec l'allyltributylstannane

45

1.e Réaction avec le silylénoléther

.46

1.f. Réaction avec triméthylsiloxy furane

47

2.A partir d'oxime et un alcène

.48

3.A partir de nitronate et un alcène

.49

4. Apartir d'hydroxylaminey-ö insaturée

50

5. A partir de nitroalcène et l'allylamine

50

6. Réaction de plusieurs composés sumiltanèment

.52

7. A partir de cyclisation électrophile de dérivées de O-homoallylhydroxylamine

53

 

Réaction avec l'alcool allylique

54

2. Réaction avec l'anhydride maléique

61

3. Réaction avec le para fluorostyrène

.62

 

Conclusion

64

Partie expérimentale

.65

Références

69

Annexe

.71

Conclusion générale

.77

Introduction Générale

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