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Synthèse des isoxazolidines par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 entre nitrones et olefines

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par Abdelmalek KHORIEF NACEREDDINE
Université Badji-Mokhtar Annaba - Magister 2007
  

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INTRODUCTION GENERALE

La série hétérocyclique constitue un vaste domaine de la chimie organique, approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de prés ou de loin ces composés. Un très grand nombre de substances naturelles et par conséquent de médicaments sont à base d'hétérocycles.

Les hétéro atomes les plus courants sont l'oxygène, l'azote et le soufre, et les cycles les plus stables sont, comme dans le cas des hydrocarbures, ceux qui comportent cinq ou six chaînons.

Nous nous sommes intéressés aux composés hétérocycliques à la fois oxygénés et azotés, en l'occurrence les 1,2-oxazolidines ou isoxazolidines. En effet ces produits sont connus pour leur activité anti-bactérienne1. En ce qui concerne leur synthèse, notre choix s'est porté sur la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 qui est une méthode extrêmement efficace pour la création des structures hétérocycliques complexes. Ce type de réaction qui met en jeu les nitrones2,3,4 et les alcènes, aboutit aux isoxazolidines (schéma).

N O +

3

2

N

O

1

4

5

- Schéma -

Pour la réalisation de ce projet, nous avons commencé par la préparation des nitrones qui englobe donc la première partie de notre mémoire, à savoir, bibliographie, résultats et discussion, et enfin étude expérimentale.

La deuxième partie est consacrée à la synthèse des isoxazolidines, au développement de la bibliographie, des résultats et discussion, ainsi qu'à l'étude expérimentale.

Les deux parties sont dépendantes l'une de l'autre. Nous terminerons notre travail par la conclusion générale. Afin de confirmer nos résultats, et compléter notre étude, une annexe est conçue, nous avons effectué des analyses spectrales (RMN, IR, Masse ...) pour l'identification des différents produits préparés.

Références:

[1] D.P.A Iannazzo,V.Pistara, A.Rescifina and R.Romeo. Tetrahedron, 2002, 58, 581.

[2] R. Huisgen, Angew.Chem.Int.Ed.Engl, 1963, 2, 565.

[3] D.S.C. Blank, R.F. Crozier and V.C.Davis, Synthesis, 1975, 205.

[4] K. Hensley, J..M. Carney, C.A. Stewart, T.Tabafabaie, Q.Pye and R.A.Floyd, Int. Rev. Neurobiol, 1999, 40, 299.

Partie I
Synthèse des Nitrones

Chapitre I
Rappels Bibliographiques

Introduction

Les nitrones sont des intermédiaires synthétiques importants qui ont servi d'une manière extensive en chimie organique1,2,3,4. Quelques nitrones ont été utilisées pour le piégeage et l'identification des radicaux libres5,6, particulièrement dans les études biologiques7. De nos jours, les nitrones ne représentent pas seulement un outil largement utilisé pour la détection des radicaux libres, mais aussi comme agents chimiothérapiques prometteurs au niveau cérébral et autres pathologies8. Elles peuvent réagir de façon dipolaire 1,3 avec une grande variété de dipôlarophiles pour donner différents produits. Une grande application synthétique de nitrone est leur capacité d'utilisation comme dipôle 1,3 dans les réactions de cycloaddition dipolaire-1,3 avec les oléfines pour la préparation des isoxazolidines9,10,11.

Le nom de nitrone est la contraction de nitrogène et cétone. Ce terme a été proposé par Pffeifer12 en 1916 pour les composés possédant le groupe imine-N-oxide par analogie avec les cétones (schéma 1). L'analogie se résume à l'effet mésomère où ils sont prédominés dans les deux classes de ces groupes faisant le groupe nitrone ou azométhine-N-oxide, et considérer comme une extension de la fonction carbonyle.

N

R

X

Y

X O
Y

O

R

X

Y

O

N

X

Y

O

- Schéma 1 -

Nous présenterons tout d'abord un rappel bibliographique sur les préparations des nitrones existant dans la littérature et ensuite l'approche expérimentale dérivant directement des résultats obtenus.

Nous avons envisagé de préparer des nitrones à partir de la réaction de condensation entre des aldéhydes aromatiques et aliphatiques et des hydroxylamines dans le but de prévoir leurs stabilité et réactivité réciproques. Nous avons également projeté d'étudier l'effet électronique des groupements donneurs et accepteurs d'électrons placés sur le cycle aromatique de l'aldéhyde, qui

pourraient influer sur la stabilité des nitrones. Ces composés sont synthétisés en vue de préparer des isoxazolidines dont le travail sera développé dans la deuxième partie du mémoire.

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