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Synthèse des isoxazolidines par réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 entre nitrones et olefines

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par Abdelmalek KHORIEF NACEREDDINE
Université Badji-Mokhtar Annaba - Magister 2007
  

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I- Rappels bibliographiques :

Nous notons que dans la littérature, les nitrones sont généralement préparées à partir des hydroxylamines-N-substituées. Ces dernières subissent différentes réactions, que nous développerons ci-dessous. Cependant, la synthèse de ces composés utilise aussi d'autres méthodes plus intéressantes.

I. 1 A partir de l'hydroxylamine-N-substitué :

I. 1.1 Réaction de condensation.

a. Sur un aldéhyde.

R

O RCH2NHOH,HCl

Ph

 

Ph

N O

Ph H NEt3,toluène, reflux, 1 h Ph

R=H, Rd =79% R=Ph, Rd =71%

Les nitrones sont facilement disponibles à partir de la réaction entre les aldéhydes et les hydroxylamines-N-substituées 13, 14,15. En effet, le phénylcinnamaldéhyde réagit avec la N-méthyl et la N-benzyl hydroxylamine (schéma 2) pour donner des produits stables (stabilité qui est attribuée à son énergie de résonance) et identifiables par spectroscopie de masse et par son analyse élémentaire. Il faut noter que l'hydroxylamine est utilisée sous forme de sel.

b. Sur un composé carbonylé.

On peut accéder aux nitrones en utilisant la réaction de condensation entre un aldéhyde et la N-Phénylhydroxylamine. La réaction s'effectue à reflux d'éthanol et pendant un temps relativement court. Les rendements se situent entre 50 et 90 % (schéma 3)16.

O

R O
H

+ PhNHOH

EtOH

reflux, 2h

R

H

N

Ph

50 - 90%

- Schéma 3 -

R

N

R1

OH

CH2Cl2 , 0°C

2-28h

NaClO(5%)

TA

R1

50-85%

N

R

O

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