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Etude des interactions de mélanges (polymères biodégradables/principe actif) obtenus par différentes méthodes de préparations

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par L'hachemi AZOUZ
Université A/Mira-Bejaia - Magister 2010
  

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A-I.3. Catalyseurs utilisés dans la synthèse de PLA

En général, les catalyseurs utilisés consistent à des poudres métalliques, acides et bases de Lewis, composés organométalliques et de différents sels métalliques. Les catalyseurs organométalliques et en particulier les alkyles métalliques, les halogénures métalliques, les oxydes, les carboxylates et les alkoxydes sont très efficaces dans la synthèse d'un polymère de haut poids moléculaire. Un grand nombre de catalyseurs ont été étudiés pour la polymérisation de lactide pour de divers applications, citant entre autres fer (Fe), Sn(Oct)2, SnCl4, SnCl2, Sn(C6H6)4, lactate de zinc [(n-C4H9O2)AlO]2Zn. Des composés organiques comme les éthers couronne sont très efficaces pour la synthèse de PLA de pureté optique élevée et de haut poids moléculaire. De hauts poids moléculaires sont aussi obtenus lorsqu'un initiateur de type chlorure de lithium est utilisé avec l'éthylène glycol et a-D-

glucopyranoside. Certains catalyseurs comme oxyéthylméthacrylatetrialkoxyde d'aluminium, alkoxyde d'étain cyclique, lithium et magnésium butyliques, diisopropylamide de lithium, bis(triméthyltriazacyclo hexane) peraseodymiumtriflate, yttrium (Y), et tris(isopropoxyéthoxyde) de yttrium sont trouvés très actifs dans la polymérisation de D,L-lactide dans une solution de dichloro-méthane. Des composés à base d'étain, en particulier acide Sn(II) bis-2-éthylhéxanoïque (Sn(Oct)2) (figure 11), sont préférés pour la polymérisation de lactide à cause de leur solubilité dans le lactide fondu ainsi que dans les solvants organiques, activité catalytique élevée, et stabilité en cas de stockage. Le mécanisme prévu est aussi de type coordination-insertion comme le montre figure 12. Polymère de haut poids moléculaire, vitesse réactionnelle élevée, et faible degré de racémisation de polymère sont observés dans la réaction de polymérisation de lactide catalysée par (Sn(Oct)2). Des conditions typiques sont à considérés dans ce type de polymérisation à savoir, température variant de 180 à 210 °C, des concentrations en (Sn(Oct)2) entre 100-1000 ppm, et un temps de 2 à 5 heures pour atteindre environ 95 % de rendement (A. P. Gupta, 2007 ; B. Gupta, 2007).

Sn

Figure 11. Octoate d'étain (A. P. Gupta, 2007).

De nombreux composés de terre rare ont été aussi étudiés dans le cas de la polymérisation par ouverture de cycle, citant triphénylyttrium, triphénylnéodymium et triphénylsamarium. Iia été montré que l'utilisation du catalyseur triphénylyttrium abouti à des polymères de hauts

poids moléculaires pour un rapport monomère/initiateur faible. Un mécanisme de type coordination-déprotonation-insertion a été suggéré dans le cas de 2-méthylphénylsamarium et un mécanisme de type rupture de la liaison acyl-oxygène a été suggéré dans le cas de lanthanide (2,4,6-triméthylphénolate) (A. P. Gupta, 2007).

H3C

CH3

CH3

CH3

ROH

Sn(Oct)2

H3C

H

H3C

H3C

H

O

R

Sn

O

O

O
O

O

O

O

O

(Oct)2

O

O

O

O O Sn R (Oct)2

O

CH3

H

O

CH3 O Sn(Oct)2

O

O O

CH3

H

Sn(Oct)2

H3C

O

O

RO

Figure 12. Polymérisation de lactide par le mécanisme coordination-insertion catalysé par l'octoate d'étain (B.
Gupta, 2007 ; D. E. Henton, 2005)
.

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