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Etude des interactions de mélanges (polymères biodégradables/principe actif) obtenus par différentes méthodes de préparations

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par L'hachemi AZOUZ
Université A/Mira-Bejaia - Magister 2010
  

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Partie B

B-I. Ibuprofène

L'inflammation est un processus biologique de défense de l'organisme contre un agent agresseur. La thérapeutique anti-inflammatoire est destinée à contrôler l'excès de réaction spécifique des tissus et à éviter la transformation de la phase aiguë de l'inflammation en phase chronique. Les anti-inflammatoires sont utilisés dans tous les domaines de la pathologie. Ils appartiennent à des classes chimiques différentes les unes des autres et sont souvent doués d'une activité antipyrétique et antalgique périphérique. Le mode d'action des antiinflammatoires est purement symptomatique.

Les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) regroupent différentes classes chimiques de synthèse de structure non stéroïdienne, à la différence des glucocorticoïdes (D. Muster, 2005).

Parmi les AINS les plus utilisés ces dernières années, on trouve l'ibuprofène. Il a été découvert pour la première fois par le pharmacologiste Anglais Stewart Adams au niveau de département de recherche de Boots Pure Drug Company Ltd à Nottingham (UK). Il a été employé pour le traitement des douleurs inflammations et de la fièvre. Il a une large gamme de tolérance et il est souvent plus efficace que l'aspirine et le paracétamol dans le traitement de plusieurs cas de douleurs. Comme l'aspirine, paracétamol ou indométhacine, l'ibuprofène est devenu un standard universel pour la comparaison dans des applications cliniques et méthodes expérimentales (K. D. Rainsford, 1999).

B-I.1. Identification de l'ibuprofène

OH

O

Figure 17. Structure chimique de l'ibuprofène (K. D. Rainsford, 1999).

Ibuprofène (IB) est un anti-inflammatoire non stéroïdien, appartient au groupe des acides de type 2-arylpropanoïque, qui existe sous deux formes énantiomères R et S. Cependant, seul le composé racémique est utilisé dans la médecine (K. P. Stock, 1999). L'ibuprofène est une molécule relativement simple appelée acide (2RS)-2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque, constituée d'un seul groupement fonctionnel (-COOH) et d'une partie hydrocarbonée inerte (hydrophobe)[ -CH(CH3)C6H4CH2CH(CH3)2] (figure 17).

B-I.2. Chimie médicinale de l'ibuprofène

B-I.2.1. Métabolites de l'ibuprofène

La molécule d'ibuprofène (IB) ne possède pas de groupements facilement hydrolysables comme amide et ester. Des études ont montré que l'IB présente deux principaux métabolites, désignées par A et B, dans l'urine d'un homme normal (figure 18). Les deux métabolites ont été facilement isolés. Il a été remarqué que la molécule d'IB a conservé son squelette carboné initial ainsi que le groupement carboxylique.

COOH

COOH

COOH

OH

Figure 18. Structure chimique des deux principaux métabolites de l'ibuprofène (K. D. Rainsford, 1999).

Les deux métabolites A et B qui sont originellement trouvées dans l'urine de l'homme ont été plus tard détectées dans l'urine de rat, babouin et chien en quantités variables. En 1969, deux autres métabolites avaient été détectées (figure 19).

COOH

OH

 
 
 
 

COOH

HO

 
 
 
 
 

Figure 19. Structure chimique des deux autres métabolites de l'IB (K. D. Rainsford, 1999).

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