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Etude des interactions de mélanges (polymères biodégradables/principe actif) obtenus par différentes méthodes de préparations


par L'hachemi AZOUZ
Université A/Mira-Bejaia - Magister 2010
  

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Chapitre IV. Résultats et discussions

Chapitre IV. Résultats et discussions Partie I. Synthèse et caractérisation de poly(D,L-acide lactique)

I.1. Synthèse de PDLLA

Dans ce travail, des homopolymères de type poly(D,L-acide lactique) avec des masses moléculaires faibles ont été synthétisés par la méthode de polymérisation par polycondensation azéotropique du monomère D,L-acide lactique selon le schéma 5 global suivant.

i)

Prédistillation

à 100 °C (24 h)

iii) Polymérisation en présence SnCl2,2H2O et p-xylène à 140 °C

OH

n

HO

O

n

*

*

O

O

Schéma 5. Réaction de polymérisation par polycondensation azéotropique.

Les valeurs des masses moléculaires viscosimétriques moyennes (Mv) des PDLLA synthétisés à différents temps de polymérisation sont regroupées dans le tableau 16 suivant.

Tableau 16. Les masses viscosimétriques de PLA pour chaque temps de polymérisation.

Temps (h)

Masse viscosimétrique (Mv) de PDLLA (Da)

41

9000

55

3000

65

1000

Les rendements des homopolymères, qui est défini comme le rapport « quantité de monomère/quantité de polymère », obtenus par la polycondensation directe de D,L-acide lactique étaient autour de 40-50 %.

Pour la synthèse de poly(D,L-acide lactique), nous avons utilisé une procédure de polycondensation azéotropique en présence d'un catalyseur de type chlorure d'étain dihydraté. Cependant, l'effet de SnCl2,2H2O sur le mécanisme réactionnel de polycondensation n'est pas encore clair. Yamaoka et al. (T. Yamaoka, 1999) ont proposé un mécanisme possible de l'activité catalytique des composés à base d'étain, le mécanisme est constitué de trois étapes. En effet, la première étape consiste à la formation de l'oxyde d'étain-(II) (1) par hydrolyse de SnCl2,2H2O. Ensuite, dans la deuxième étape, le groupement -COOH terminal d'un oligomère de PLA réagir avec le groupement -OH de (1) pour former de l'eau et un autre composé à base d'étain (2). Enfin, dans la troisième étape, le groupement -OH de l'oligomère devrait être lié par une liaison de coordination avec le composé (2) pour former un autre composé à base d'étain (3), de telle sorte qu'une condensation peut être induit autour de l'atome Sn afin de former le polymère (4) et une forme active hydratée (schéma 6).

Première étape

O

Cl

O

Cl

Sn

H

+

H

Sn

H

O

H

Cl

Cl

O

H

H

H

H

OH

OH

L

L

OH

HO

Sn

Sn

O

H

H

H

O

Sn

O

H

HCl

H

O

Sn

Sn

O

H

O

H

H

+

Cl

Cl

H

O

+ 2L

Sn

O

H

HCl

+

L

OH

OH

L

HO

C

O

L

OH

OH

C

L

HO

OH

O

Sn

Sn

H

OH

OH Sn

L

L

OH

OH

Sn

O

HO

O

C

H2O

O

Sn

Sn

Deuxième étape

(2)

Troisième étape

OH

L

HO

O Sn

L

OH

HO

OH

OH

L

L

O

Sn

Sn

Sn

O

C

HO

O

C

HO

(3)

OH

L

Sn

Sn

L

HO

H2O

O H O C O

O

(4)

C O

L

OH

L

OH

HO

+

Sn

Sn

Régénération de le forme oxydée du catalyseur

L

OH

L

HO

OH

OH

Sn

Sn

OH

Sn

Sn

HO

L

L

OH

OH

Schéma 6. Mécanisme réactionnel de la synthèse de PLA en présence d'un catalyseur (SnCl2).

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