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Etude des interactions de mélanges (polymères biodégradables/principe actif) obtenus par différentes méthodes de préparations

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par L'hachemi AZOUZ
Université A/Mira-Bejaia - Magister 2010
  

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Chapitre I. Rappels bibliographiques sur le

poly(acide lactique) et l'ibuprofène

Chapitre I. Rappels bibliographiques sur le poly(acide lactique) et
l'ibuprofène

Partie A

A-I. Poly(acide lactique) (PLA)

Parmi les polyesters aliphatiques biodégradables, le poly(acide lactique) a reçu l'attention des scientifiques à cause de son rôle très important dans plusieurs domaines. En effet, le monomère de base de ce polymère (i.e. acide lactique) peut être produit en grande quantité par fermentation à partir des ressources renouvelables (matériaux féculents et sucres). Le poly(acide lactique) est un thermoplastique qui présente de bonnes propriétés mécaniques (ex. résistance, modulation), qui peut être traité par des techniques conventionnelles (moulage par injection, moulage par soufflage, thermoformage et extrusion). Pour une production à grande échelle, le PLA doit présenter une stabilité thermique adéquate pour prévenir la dégradation et aussi lui permettre de maintenir sa masse moléculaire et ses propriétés intactes (A. P. Gupta, 2007).

Le poly(acide lactique) est très utilisé dans le domaine médical pour ces diverses propriétés à savoir biorésorbabilité, biodégradabilité, biocompatibilité et de bonnes propriétés mécaniques. Grâce à ses propriétés, un grand nombre d'études ont été effectuées sur le PLA et ses copolymères dans le domaine biomédical. Il a été très utilisé dans les systèmes à libération prolongée, suture chirurgical, chirurgie orthopédique et technologie tissulaire (Z. Zhong-cheng, 2005).

A-I.1. Le monomère de base de poly(acide lactique)

L'unité de base constitutive des chaines de PLA est l'acide lactique. Ce dernier a été isolé pour la première fois en 1780 à partir du lait coagulé par le chimiste suédois SCHEELE, et il a été produit commercialement en 1881 (D. Garlotta, 2001 ; E. Rudnik, 2008). Le monomère « acide lactique » peut être synthétisé par deux méthodes chimique et biologique. En effet, la voie pétrochimique était la méthode la plus répondue jusqu'à 1990. L'acide lactique préparé par cette méthode est un mélange racémique des énantiomères D et L.

Aujourd'hui, la méthode biologique est généralement la plus utilisée puisque la majorité de l'acide lactique mondial est produit par fermentation bactérienne. Cette dernière est basée sur la fermentation de l'amidon et d'autres polysaccharides, lesquels sont disponibles à partir du blé, sucre de betterave, sucre de la cane, pomme de terre et d'autres formes de biomasses. Durant le processus de la fermentation, des paramètres comme pH, température, pression et dans certains cas l'agitation sont hermétiquement contrôlés dans le but d'avoir un rendement maximum en produit pur (A. P. Gupta, 2007). L'acide lactique ainsi produit est exclusivement de type isomère L (> 99,5 %) (B. Gupta, 2007).

Le monomère utilisé pour la production de poly(acide lactique) est obtenu à partir des récoltes annuellement renouvelables. En effet, l'énergie solaire provoque la photosynthèse dans les cellules végétales (plantes vertes), ensuite le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O) de l'atmosphère sont transformés en amidon. L'amidon est extrait facilement de

la plante est transformé en sucre fermentable (ex. glucose) par hydrolyse enzymatique. Enfin, le sucre naturel obtenu est transformé vers acide lactique par fermentation (R. S. Blackburn, 2005) (figure 1).

CO2 + H2O Photosynthèse

H

*

O

H

HO

O

H

OHH

O

HO

H

*

n

Amidon

+ H2O

Hydrolyse enzymatique

O

H H

H

H

H

HO

H

O

Fermentation

HO

HO

H

H

CH3

HO

OH

O

Glucose

Figure 1. Production de l'acide lactique à partir des ressources renouvelables (R. S. Blackburn, 2005).

L'acide lactique (ou acide 2-hydroxypropanoïque) est une molécule chirale simple quiexiste sous deux formes énantiomères optiquement actives (figure 2). La forme dextrogyre,

appelée L(+)-acide lactique ou (S)-acide lactique, et la forme lévogyre, appelée D(-)-acide lactique ou (R)-acide lactique. La forme D,L- ou méso est optiquement inactive, c'est le mélange équimolaire (racémique) des deux énantiomères D et L. Acide lactique est produit dans les muscles des mammifères durant le processus de glycogénèse (i. e. formation du glucose à partir de glycogène) et il est impliqué dans le cycle de Krebs à partir de l'acide pyruvique et de l'acétyl-CoA (B. Gupta, 2007 ; K. J. Jem, 2010).

acide D-lactique acide L-lactique

Figure 2. Différents isomères optiques de l'acide lactique (A. P. Gupta, 2007).

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