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Bioconversion enzymatique des composés phénoliques des effluents issus de l'extraction d'huile d'olive: une voie prometteuse de valorisation par la production de l'hydroxytyrosol naturel

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par Manel HAMZA KARRAY
Université de Sfax école nationale d'ingénieurs de Sfax - Doctorat en biologie 2013
  

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II-1 Produits phénoliques simples

Plusieurs acides phénoliques ont été identifié dans les margines. Il s'agit des acides caféique, p-coumarique, protocatéchuique, vanillique (Labat et al., 2000), p-hydroxyphényl acétique, p-hydroxybenzoïque (Balice et Cera, 1984), férulique (Ranalli, 1991), synergique et gallique (Perrin, 1992).

Les alcools phénoliques les plus connus sont le tyrosol (4-hydroxyphènyléthanol) et l'hydroxytyrosol (3,4-dihydroxyphényléthanol) (Capasso et al., 1992). Ces alcools sont parfois associés à des glucosides comme le mono-glucoside du 3,4-dihydroxyphényléthanol (Bianco et al., 1998 ; Romero et al., 2002). Le catéchol est le p-méthylcatéchol ont été également identifié dans les margines (Capasso et al., 1992)

Certains aldéhydes phénoliques ont été aussi identifiés dans les margines à savoir le 3,4-dihydroxybenzaldéhyde, le p-hydroxybenzaldéhyde, la vanilline et l'aldéhyde syringique (Ranalli, 1991). Les cinnamates ont été également retrouvés dans les margines (Hamdi , 1993 ; Labat et al., 2000). D'autres composés phénoliques sont encore présents comme l'apigénin (flavone), la cyanidine, la lutéoline (flavone 7-O-glucoside), la quercétine et le flavanol. Les glucosides phénoliques de la pulpe d'olive et les anthocyanes sont présents en quantités appréciables dans les margines fraîches ou nouvellement produites (Fig. 2).

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Synthèse Bibliographique

Figure 2 : Structures chimiques des composés phénoliques des margines (Obied et al., 2007).

II-2 Oleuropéine

II-2-1 Historique

L'oleuropéine, l'amer principe des olives, était appelé et étudié par Bourquelot et Vintilesco, (1908). Par la suite, Panizzi et al., (1960) ont montré que cette molécule contient le glucose, le â-3,4-dihydroxyphényléthyl alcool, et un acide (Fig. 1). Ces auteurs ont proposé que l'acide était identique à un agent hypotensive indiqué comme acide élénolique (Veer et al., 1957). Ce dernier a été préparé par hydrolyse à l'acide phosphorique d'extrait d'olives.

II-2-2 Structure chimique de l'oleuropéine

L'oleuropéine (Fig. 3) est le principal composé phénolique de l'olivier. Il est le majeur biophénol de l'écorce de l'arbre, de la feuille de l'olivier Olea europaea à raison de 5 à 7 mg/g de feuilles fraîches, l'huile d'olive et aussi le fruit : la drupe d'olives qui contient 20 à 100 mg/g d'extrait sec (Perrin, 1992). Ce composé est une sécoiridoide phénolique glucidique (Fig. 2). Sa fonctionnalité hydroxyaromatique dérive du métabolisme du phénylpropanoide et

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Synthèse Bibliographique

shikimate (Caturla et al., 2005). C'est un glucoside de l'acide élénolique estérifié par le 3,4-dihydroxy-phényléthanol (hydroxytyrosol).

Pendant la phase noire de la maturation des olives, les auteurs ont mis en évidence l'apparition d'anthocyanes et la diminution de l'oleuropéine (Amiot et al., 1989). L'oleuropéine disparaît lorsque les olives deviennent complètement noires. Dans les margines, ce composé est présent en faible quantité par suite de sa dégradation au cours du processus d'extraction de l'huile. Cette dégradation est réalisée soit par voie chimique (chaleur), soie par voie biologique suit à l'action de certaines enzymes hydrolytiques (Ciarfardini et al., 1994), ce qui permet la libération d'hydroxytyrosol connu également pour son pouvoir antioxydant.

Figure 3 : Structure chimique de l'oleuropéine (Bendini et al., 2007)

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