III.2. Classification des composés
phénoliques
Les composés phénoliques regroupent un vaste
ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, et un
ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d'autres constituants [Salunkhe, 1990].
Les polyphénols naturels vont de molécules simples, comme les
acides phénoliques, à des composés hautement
polymérisés comme les tanins.
Il existe différentes classes de polyphénols,
notamment : les acides phénoliques, les flavonoïdes, les
tanins, les stilbènes, les lignanes, les saponines, les
phytostérols ou bien phytostanols. Les plus importants sont: les acides
phénols, les flavonoïdes et les tanins.
Fig. 05 : Les différentes classes des
composés phénoliques [@5]
III.2.1. Les acides phénols et les coumarines
Les acides phénoliques sont contenus dans un certains
nombre de plantes agricoles et médicinales [Psotovà et al.,
2005]. Les acides phénoliques sont formés d'un squelette à
sept atomes de carbone. Ils sont principalement représentés dans
la variété de datte Deglet Nour par la présence de l'acide
gallique, qui est généralement lié par une liaison ester
à l'épicatéchine [Singleton et Timbreuse, 1978].
III.2.1.1. Les acides benzoïques
Les acides benzoïques sont formés d'un squelette
à sept atomes de carbones. Ils sont principalement
représentés par les acides p-hydroxybenzoïques,
protocatéchiques, vanilliques, galliques, cyringiques, salicyliques,
o-hydroxybenzoïques et gentisiques.
Les acides protocatéchiques et galliques ont
probablement une origine et des fonctions différentes dans la plante. Le
premier est très largement répandu, le second est plus rare, on
le rencontre dans la nature surtout sous forme de dimère [Ribereau,
1968]
III.2.1.2. Les acides cinnamiques
Ces acides possèdent une structure du type
C6-C3. Les composés les plus fréquents sont
l'acide p-coumarique, l'acide caféique, l'acide fertarique et l'acide
sinapique (figure 6) [Ribereau, 1968 ; Goetz et al., 1999]
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Esters hydroxycinnamiques
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R1
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R2
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Acide t-caféique
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OH
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H
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Acide p-coumarique
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H
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H
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Acide t-fertarique
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OCH3
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H
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Acide t-sinapique
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OCH3
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OCH3
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Fig. 06 : Structures chimiques de quelques
dérivés de l'ester hydroxycinnamiques.
On rencontre au moins un de ces quatre acides dans
pratiquement tous les végétaux supérieurs. Ces acides
existent dans les tissus sous formes de différentes combinaisons
[Ribereau, 1968]
III.2.1.3. Les coumarines
On peut considérer que les différentes
coumarines dérivent des acides cinnamiques ortho-hydroxylés, de
même que la coumarine elle-même dérive de l'acide
o-coumarique. Les coumarines les plus fréquentes sont
l'umbelliférone ou ombelliférone, l'aesculétine, la
scopolétine, dont les substitutions correspondent, respectivement, aux
acides : p-coumarique, caféique et
férulique. Signalons également la fraxétine et la
daphnétine (voir figure 7) [Dean, 1963].
Fig. 07 : Structure chimique de quelques
coumarines [Dean, 1963].
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