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Etude des interactions de mélanges (polymères biodégradables/principe actif) obtenus par différentes méthodes de préparations


par L'hachemi AZOUZ
Université A/Mira-Bejaia - Magister 2010
  

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B-I.3.1.2. Caractéristiques physicochimiques de l'ibuprofène

Des études utilisant la méthode calorimétrique différentielle (DSC) ont montré que le degré de cristallinité et le solvant utilisé pour la cristallisation de l'ibuprofène ont un effet sur son point de fusion (S. Lerdkanchanaporn, 1997). Romero et al. (A. J. Romero a, 1993 ; A. J. Romero b, 1993), ont suggéré que l'aspect stéréochimique de l'ibuprofène affecte ses propriétés et sa forme cristalline. Ils ont montré que l'isomère (+)-IB possède un point de fusion plus faible que celle l'isomère (-)-IB. Le point de fusion de (+)-IB et (-)-IB est aux environ de 47-54 °C alors que le composé racémique possède un point de fusion aux environ de 76-78 °C. Quelques autres caractéristiques physicochimiques de l'ibuprofène sont résumées dans le tableau 9 suivant.

Tableau 9. Quelques propriétés physicochimiques de l'IB.

Masse molaire
(g/mol) (a)

pKa

(a)

ëmax (nm)

(a)

ÄHfus (KJ/mol)

(a)

ÄHsub (KJ/mol)

(b)

ÄHvap (KJ/mol)

(b)

206,27

5,2

265

25,5

121

42,7

a) (Y. J. Manrique, 2008) (b) (A. J. Romero, 1993)

B-I.3.1.3. Caractéristiques cristallographiques de l'ibuprofène

L'ibuprofène se cristallise avec deux molécules par unité asymétrique pour former un dimère cyclique au moyen de liaisons par pont hydrogène. Les deux molécules formant le dimère peuvent être de la même nature (i.e. S-(+)/S-(+)) ou de natures différentes (i.e. mélange racémique : R-(-)/S-(+)), la figure 22 montre les deux cas.

R =

Dimère R/S (racémique)

O H O

R

O H O

R

R

R

O

H

O

O H O

Dimère S/S

Figure 22. Formation d'un dimère cyclique entre deux molécules d'IB (A. A. Freer, 1993).

Des caractéristiques cristallographiques de la maille des cristaux d'ibuprofène sont données dans le tableau 10 suivant.

Tableau 10. Donnée cristallographiques sur la maille d'ibuprofène (A. A. Freer, 1993).

Type de réseau

Groupe spatial

Paramètres de maille

Volume de la maille

Nombre de motif /maille(Z)

Monoclinique

P21/c

a = 12,462 A

b = 8,035 A

c = 13,539 A â = 112,89 °

1248,8 A3

4

B-I.3.2. Disponibilité de l'ibuprofène dans le monde

Malgré la sophistication relative du marché de l'ibuprofène, les formes galéniques sous forme de comprimés sont toujours prédominantes. Cependant, des capsules, sirops oraux et des préparations topiques sont aussi disponibles. Le tableau 11 suivant montre la distribution des formes galéniques de l'ibuprofène dans le marché européen et au Etats-Unis.

Tableau 11. Disponibilité des formes galéniques dans l'Europe et les Etats-Unis (%) (K. D. Rainsford, 1999).

Forme galénique

Royaume- uni

France

Allemagne

Italy

Pays- bas

Belgique

Espagne

USA

Comprimé

82

95

76

88

98

89

89

97

Effervescent

0,3

/

0,3

/

/

0,6

/

/

Capsule

/

4

1

/

/

0,6

6,5

1

Toute forme à libération contrôlée

0,5

/

/

2,5

/

/

/

/

Liquide oral

2

/

/

/

1,3

/

/

2,1

Topique

16

/

21

1,5

0,4

10

/

/

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