II.5. Application de poly(acide lactique) dans le domaine
pharmaceutique
Le poly(acide lactique) est un polyester thermoplastique
biodégradable qui possède de bonnes propriétés
mécaniques dont les produits de dégradation sont non toxiques.
Par conséquent, le PLA est utilisé dans de nombreuses
applications (A. P. Gupta, 2007).
À cause de ses propriétés
mécaniques comparables aux autres polymères thermoplastiques
comme PS et PET, le poly(acide lactique) est utilisé pour la fabrication
de fibres, de films, de textiles et d'emballages thermoformées. Dans le
domaine de l'emballage, le PLA est utilisé pour la fabrication des sacs
de déchets, plats pour fruits et légumes, plats et tasses
jetables ... Dans le domaine de textiles, il est utilisé pour la
fabrication des rideaux, serviettes, habillements ... (A. P. Gupta,
2007 ; K. J. Jem, 2010).
Comme le PLA est plus léger et plus résistant
que les polymères conventionnels, des composites à base de PLA
développés par la firme Toyota sont utilisés dans le
domaine de l'automobile. Dans le domaine de l'électronique, le PLA est
utilisé pour la fabrication de PC portables, de disques compacts et des
bobines de films. Le poly(acide lactique) est aussi utilisé dans le
domaine de la construction à cause de sa faible inflammabilité en
cas d'incendie et de ses propriétés antibactériennes ainsi
que sa résistance aux rayonnements UV. Par exemple, il est
utilisé pour les capitonnages, les dalles de moquette et pour la
fabrication des stores (H. N. Rabetafika, 2006).
Comme le poly(acide lactique) et ses dérivés
sont bien tolérés et ne présentent aucune toxicité
vis-à-vis de l'organisme, on trouve qu'ils sont très
utilisés dans le domaine médical, à savoir fil de suture,
implants médicaux et en particulier dans le domaine de la vectorisation
de principes actifs (A. P. Gupta, 2007) ; H. N. Rabetafika,
2006).
En 1981, Gurny et al. (R. Gurny, 1981) ont
préparé des nanosphères de poly(D,L-acide lactique)
chargées en testostérone par la technique
d'évaporation/émulsion. Depuis la dernière
décennie, des microsphères à base de PLA sont obtenues et
employées dans l'immobilisation d'enzymes (T. Hayashi,
1991), comme vecteurs de libération d'agents
anticancéreux (L. Ilium, 2000) ou de peptides
thérapeutiques comme le goserline utilisée pour le traitement de
l'endométriose (K. Nishimura, 1986).
La figure 47 suivante résume les différents
domaines d'application de PLA.
Sutures
Ingénierie tissulaire
Textiles
Emballage Pharmacie
Compost
Poly(acide lactique)
Vectorisation de princips actifs
Orthopédie
Figure 47. Application de poly(acide lactique)
(A. P. Gupta, 2007).
II.5.1. Rôle de l'interaction
polymère/principe actif dans la libération prolongée de
principes actifs
La libération du principe actif à partir d'une
matrice polymère est régi par trois mécanismes : (a)
diffusion Fickienne à travers la matrice polymérique, (b)
diffusion à travers des pores remplis d'eau crées lors de
gonflement de la matrice polymérique et (c) libération lors de
l'érosion de la matrice polymérique. Cependant, il a
été montré que l'interaction polymère-principe
actif joue un rôle significatif sur la libération de principe
actif (C. S. Proikakis, 2006). En effet, divers agents ont
été liés aux différents systèmes
polymériques au moyen des liaisons dégradables. Ces
systèmes polymériques sont hydrolysés dans le corps vivant
en libérant le principe actif à une vitesse
prédéterminée. Des polymères fonctionnels contenant
des agents bioactifs ont été préparés, soit par une
modification chimique de polymères préformés, ou par une
copolymérisation directe de monomère fonctionnel souhaité
avec le principe actif adéquat (M. Babazadeh, 2006).
L'interaction polymère-principe actif peut être de
type covalente, électrostatique ou par pont hydrogène.
Mirzaagha Babazadeh (M. Babazadeh, 2006) a
essayé de synthétiser un complexe polymère acrylique-
ibuprofène par la méthode de copolymérisation entre le
monomère acrylique et la molécule d'ibuprofène. Il a
estimé que la molécule d'ibuprofène peut être
liée à la chaîne du polymère acrylique au moyen
d'une liaison ester clivable au contact de milieu physiologique comme le montre
le schéma 2 suivant.
X
* H2C C CH2C
*
H
O
CH2C CH2 O C
Y
Principe actif
C
Schéma 2. Représentation de la liaison ester entre
la chaîne polymère et le principe actif (Acrylique/IB).
Bingbing Jiang et al. (B. Jiang, 2005) ont
préparé des nanoparticules à partir d'un polymère
chargé positivement qui est DEAE-dextran et d'un principe actif qui est
l'ibuprofène par la méthode de co-précipitation. Les
nanoparticules ont été formées avec succès à
cause d'une interaction électrostatique entre DEAE-dextran chargé
positivement et les molécules d'ibuprofène qui sont
chargées négativement, comme il est montré dans le
schéma 3 suivant.
pH élévé pH faible
DEAE-dextran Ibuprofène
Schéma 3. Possibilité d'une
liaison électrostatique entre le polymère et le principe actif
(DEAE/IB).
S. G. Kazarian et G. G. Martirosyan (S. G. Kazarian,
2002) ont étudié l'imprégnation de
l'ibuprofène dans le polyvinylpyrrolidone (PVP) par les méthodes
ATR-IR et Raman. Ils ont constaté qu'il ya une interaction entre le PVP
et les molécules d'ibuprofène. Cette interaction est de type par
pont hydrogène entre le groupe hydroxyle de l'ibuprofène et le
groupe carboxyle de PVP comme le montre le schéma 4 suivant.
HO
N
O
O
H2 C
H
C
Schéma 4. Possibilité d'une
liaison hydrogène entre le polymère et le principe actif
(PVP/IB).
II.5.2. Quelques exemples d'application de poly(D,L-acide
lactique) dans le domaine de la vectorisation de principes actifs
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