8.3- Les coumarines
On peut considérer que les différentes
coumarines dérivent des acides cinnamiques ortho-hydroxylés, de
même que la coumarine elle-même dérive de l'acide
o-coumarique. Les coumarines les plus fréquentes sont
l'umbelliférone ou ombelliférone, l'aesculétine, la
scopolétine, dont les substitutions correspondent, respectivement, aux
acides : p-
coumarique, caféique et férulique. Signalons
également la fraxétine et la daphnétine (voir Fig.
7) [Dean., 1963].
Figure. 03 : Structure chimique de quelques
coumarines [Dean., 1963].
8.4- Flavonoïdes
Les flavonoïdes (du latin flavus, jaune) sont des
substances généralement colorées répondues chez les
végétaux ; on les trouve dissoutes dans la vacuole à
l'état d'hétérosides ou comme constituants de plastes
particuliers, les chromoplastes [Guigniard, 1996].
Le terme flavonoïdes rassemble une très large
gamme de composés naturels appartenant à la famille des
polyphénols. Sont présents dans toutes les parties des
végétaux supérieurs: racines, tiges, feuilles, fleurs,
pollens, fruits, graines, bois. Leur fonction principale semble être la
coloration des plantes (au-delà de la chlorophylle, des
caroténoïdes et des bétalaïnes), même si leur
présence est parfois masquée par leur présence sous forme
"leuco", ce qui explique leur intérêt commercial dans l'industrie
alimentaire [Gabor ,1988].
8.4.1- Structure
Les flavonoïdes ont une origine biosynthétique
commune et ils possèdent tous un même squelette de base à
quinze atomes de carbone constitué de deux unités aromatiques, de
cycle en C6 (A et B), reliés par une chaine en C3 (Fig.
08) [Bruneton, 1999].
Figure. 04 : Squelette de base des
flavonoïdes [Dean, 1963].
8.4.2- Biosynthèse des flavonoïdes
Figure. 05 : Biosynthèse des
flavonoïdes [Bruneton., 1999].
Elle se fait à partir d'un précurseur commun, la
4, 2', 4', 6'-tétrahydroxychalcone (Fig. 05). Cette
chalcone métabolisée sous l'action d'enzyme, la chalcone
isomérase, en naringenine (1). Sur cette dernière agit la flavone
synthase pour donner : apigénine (2) ou le dihydroflavonol (3). Le
dihydroflavonol, en présence de la flavonol synthase, se
métabolise en kaempférol (4) ou en le leucoanthocyanidol. Ce
dernier semble etre le précurseur des flavan-3,4-ols (6) et
anthocyanidols (7), ce dernier sous l'action de la
3-Oglycosyltransférase, se transforme en anthocyanoside (8)
[Marfek., 2003].
8.4.3- Propriétés des
flavonoïdes
Comme on a cité les flavonoïdes sont
présents en toutes les parties des végétaux
supérieurs. Certains, sont plus spécifiques de certains tissus,
comme par exemple les anthocyanes sont plutôt localisés dans les
parties externes des fruits, fleurs et feuilles. Les chalcones se retrouvent
plus fréquemment dans les pétales des fleurs. Se sont des
pigments naturels au même titre que les chlorophylles (couleur verte) et
les caroténoïdes (nuance jaunes et orangées).
De nos jours, les propriétés les
flavonoïdes sont largement étudiées dans le domaine
médical où on leur reconnaît des activités
antivirales, anti-tumorales, anti-inflammatoires, anti-allergiques et
anti-cancéreuses [Middleton et Kardasnami., 1993]. La
famille des flavonoides peut se diviser en six classes qui diffèrent par
leurs structures chimiques: flavanols, flavones, flavonols, flavanones,
isoflavones et anthocyanidines [Medic et al., 2004].
Parmi les nombreux pigments dérivants de cette structure,
il convient de citer notamment: A- Les flavonols
Les flavonols (hydroxy-3 flavone) sont largement
répondus et incolores, ils sont caractérisés par la
présence carbonylme en position 4 et d'un groupement hydroxyle en
position 3. Les flavonols qui possèdent en plus des hydroxydes en 6 ou 8
colorent certaines fleurs au jaune primevère [Guignard, 1996 ;
Alais et Linden, 1997].
Parmi les flavonols les plus répondus, on trouve le
kaempférol (OH en 4', 5, 7), le quercétol (OH en 3', 4', 5, 7)
ces deux flavonols sont incolores; le myricétol est l'isorhamétol
(Fig. 6).
Figure. 06 : Structures chimiques de quelques
flavonols [GNU., 2007].
B- Les flavanones
Ces composés ne comportent pas des groupements OH en
position 3, et présentent de fortes similitudes de structures avec les
flavonols. Dans cette catégorie, il faut ranger les flavonoides
responsables de la saveur amère de certaines pamplemousses, citrons,
orange: la naringine (naringénol lié à du glucose et du
rhamnose), l'hespéridine. [Alais et Linden, 1997].
C- Les anthocyanes
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